W Olsztynie znajduje się kilka zespołów koszarów, zlokalizowanych w różnych punktach miasta. Ze względu na dużą liczbę budynków wojskowych miasto niegdyś nazywano „miastem koszar” (Kasernopolis) albo „miastem żołnierzy” (Soldatenstadt). Większość budynków powstała w latach 80. XIX wieku, a część w na początku XX wieku.
Pierwszymi koszarami były te powstałe w 1884 r. przy obecnych ulicach Jagiełły i Kromera, w okolicach dzisiejszego Dworca Zachodniego. Stacjonował w nich batalion strzelców. Po wojnie zostały one zaadaptowane na mieszkania, a w latach 80. XX wieku – wyburzone. Pozostał tylko budynek z numerem 5 i przybudówka z numerem 7.
Niedługo po wybudowaniu koszar strzelców okazało się, że nie są one wystarczające, gdyż w Olsztynie ma stacjonować więcej żołnierzy. W 1885 r. zaczęto więc budowę kolejnych koszar, tym razem dla kawalerzystów 10 Wschodniopruskiego Pułku Dragonów. Znajdowały się one między cmentarzem a rzeźnią miejską, w okolicy obecnych ulic Gietkowskiej i Dąbrowskiego. W 2000 r. zespół budynków został wpisany do rejestru zabytków, a obecnie jest objęty programem rewitalizacji. Jednak nie ma jeszcze decyzji, w jaki sposób miałby zostać zagospodarowany, choć dyskusje na ten temat toczą się już od kilku lat. Od czasu do czasu odbywają się tam imprezy kulturalne. W pobliżu, w zabudowaniach dawnej rzeźni miejskiej, powstała inwestycja Apartamenty & Lofty Dragonów, gdzie mają się znajdować lofty usługowe i lokale mieszkalne.
Jako kolejne, w latach 1887-89, powstały koszary artylerii. Znajdują się one nad Łyną przy obecnej ul. Marka Kotańskiego (do niedawna Artyleryjskiej). Pruska artyleria korzystała z nich do 1945 r. Po wojnie kompleks budynków został przejęty przez Wojsko Polskie. W latach 90., po likwidacji garnizonu, obiekty zostały sprzedane. W latach 2010-2014 budynki zostały zrewitalizowane. Obecnie mieszczą się w nich inkubatory przedsiębiorczości i lokale usługowe do wynajęcia.
Kolejne koszary, powstałe w latach 1889-1890, zostały sfinansowane przez prywatnego inwestora, który następnie wydzierżawił je wojsku. Znajdują się przy obecnych ulicach J. Kasprowicza (tzw. koszary Funka) i M. Zientary-Malewskiej. Najpierw stacjonował tam batalion 4. Wschodniopruskiego Pułku Grenadierów im. Króla Fryderyka II, a później oddziały piechoty. Po wojnie w koszarach mieściły się mieszkania kwaterunkowe. Aktualnie w budynku przy ul. Kasprowicza znajdują się pomieszczenia biurowe i sale konferencyjne.
Koszary przy obecnej ul. Jagiellońskiej powstały w 1905 r. Stacjonowały w nich bataliony piechoty, a po plebiscycie z 1920 r. oddział wojsk zmechanizowanych oraz batalion karabinów maszynowych. Dziś jeden z budynków jest siedzibą szkoły wyższej.
Koszary przy ul. Pstrowskiego powstały w latach 1910-1913 i najpierw były użytkowane przez pułk artylerii ciężkiej, a następnie przez wojska łączności i oddziały piechoty. Później zostały przejęte przez policję, a w latach 20. mieściła się tam szkoła żandarmów. Tuż przed II wojną światową i w jej trakcie koszary były siedzibą oddziałów szturmowych SA. Po wojnie koszary były wykorzystywane przez wojsko. Obecnie mieści się tam Centralne Biuro Śledcze i Oddział Prewencji Policji.
